Carbonylsysteme

Das recht einfache System I aus zwei Carbonylgruppen an sp²-hybridisierten Kohlstoffatomen, die durch eine Kette mit konjugierten Doppelbindungen verbunden sind, kann als Chromogen wirken. Ursache der Farbigkeit ist die Absorption von sichtbarem Licht, um Elektronen zwischen Molekülorbitalen zu verschieben.

Das Chromogen findet man in zahlreichen Farbmittelklassen, bekannte Vertreter natürlichen Ursprungs sind Indigo und Purpur sowie, als Vertreter der synthetischen Farbmittel, die Anthrachinon-Farbstoffe. Die Reste R können entweder unabhängig voneinander sein wie in den indigoiden Farbmitteln oder Teil eines gemeinsamen Ringes oder Ringsystems, wie im Anthrachinon. In den indigoiden Farbmitteln liegt das sogenannten "H-Chromophor" II vor. In diesem kann sein: X = -O-, -S-, -NH-, -Se-, -Te-; Y = =O, =NH, =NR.

I II

Farbstoffe mit diesem Chromophor weisen bereits bei kleinen n Absorptionen im langwelligen Bereich auf. Bereits mit einfachen Substituenten, die Elektronendonatoren sind, können 1-, 1,4- und 1,5-substituierte Anthrachinone jeden beliebigen Farbton liefern.

Besondere Bedeutung liegt in der Tatsache, daß das chromogene Dicarbonylsystem mit Reduktionsmitteln zu einer Endiolform reduziert werden kann, die wasserlöslicher als das eigentliche Farbmittel ist:

Diese Tatsache ermöglicht es, in weitestem Umfange Farbstoffe auf Basis des Carbonylchromogens als Küpenfarbstoffe einzusetzen.

Abgeleitete wichtige Derivate

Das Carbonylchromogen liegt zahlreichen Farbstoff- und Pigmentklassen zugrunde, wie den Indigo-Farbmitteln, den Chinonen und den Chinacridonen.

Natürliche Farbmittel des Polymethintyps mit n=2 findet man wiederum bei den Chinonen.